Reid empezó su carrera protagonizando destacados anuncios de publicidad para la televisión de Jell-O, McDonald y Crayola. Poco después, acabó haciendo el papel de Ashley en la telenovela diaria "Days of Our Lives." Protagonizó su primera gran película de largometraje para los Hermanos Coen en su exitazo indie El gran Lebowski, interpretando a Bunny Lebowski junto a Jeff Bridges.