Marc Forster estuvo nominado al Globo de Oro por su película Descubriendo Nunca Jamás (2004), filme que fue galardonado con el Oscar a Mejor banda sonora.
El logo de Dinsey se convierte para esta ocasión en un dibujo basado en las ilustraciones de Winnie the Pooh del artista Ernest Shepard, conocido por sus ilustraciones para los libros de Winnie the Pooh.
Desde el año 1989, el actor Jim Cummings es la voz de Winnie the Pooh en los vídeos, series y TVmovies de Disney protagonizadas por este personaje. También en este filme pone su voz al famoso oso.
La película está inspirada en la saga de cuentos infantiles de Alan Alexander Milne Winnie de Pooh (1926). Las ilustraciones de los libros corrieron a cargo del ilustrador E. H. Shepard. Su protagonista era el oso de peluche Winnie de Pooh, junto a sus amigos Piglet, Tigger, Conejo, Ígor y el niño Christopher Robin, hijo del autor de los cuentos.
Christopher Robin Milne (1920-1996) fue el hijo del escritor Alan Alexander Milne y el personaje principal de la saga de cuentos del osito Winnie the Pooh, que escribió su propio padre. Los personajes que aparecen en las historias de Winnie the Pooh eran auténticos peluches de Christopher Robin Milne.
En los créditos finales hay una escena que no hay que perderse en la que suena el tema Busy Doing Nothing, escrito e interpretado por Richard M. Sherman.
Inicialmente el actor Chris O'Dowd iba a ser la voz de Tigger. Pero finalmente Jim Cummings también pone voz a este personaje en el filme, además de a Winnie the Poo. Cummings ha puesto voz a estos dos personajes en diversos trabajos de Disney durante más de 20 años.
En su infancia, a Milne le gustaba estar asociado con los libros de su padre, e incluso lo ayudaba a escribir algunas de las historias. Pero al empezar el colegio, sus compañeros se burlaban de él recitándole pasajes de los libros. Aparecer en los libros de Winnie the Poo le provocó problemas en su etapa escolar y durante años guardó rencor a su progenitor, volviéndose muy introvertido.
El compositor Jóhann Jóhannsson, fallecido recientemente de forma prematura, iba a componer la banda sonora del filme. Finalmente Jon Brion se encarga de la partitura del filme.
Christopher Robin Milne luchó activamente para que el bosque de Ashdown, en Sussex, denominado el Bosque de los Cien Acres en los libros de Pooh, no fuera convertido en explotación petrolífera por la British Petroleum.
En su primer cumpleaños a Christopher Robin le regalaron un osito de peluche al que el niño bautizó con el nombre de Winnie-the-Pooh. Fue al querer escribir cuentos para su hijo Christopher sobre el maravilloso mundo de fantasía de Pooh y sus amigos, cuando en 1926 Alan Alexander Milne creó los cuentos de este oso llamado Winnie the Pooh, al que también le acompañaba un niño llamado Christopher Robin.
Tom McCarthy, uno de los guionista del filme, obtuvo el Oscar a Mejor guión por Spotlight (2015).
El actor Toby Jones ya había trabajado con el director Marc Forster en Descubriendo Nunca Jamás (2004). Curiosamente, ese filme también hablaba de un personaje imprescindible de la literatura infantil, Peter Pan, tratado desde la propia inspiración de su creador, J.M. Barrie.
Además de en este filme, los actores Hayley Atwell, Toby Jones y Ewan McGregor ya habían participado en un filme de Disney de acción real. Atwell participó en Cenicienta (2015), Jones en El tour de los Muppets (2014) y McGregor en La bella y la bestia (2017).
Allison Schroeder, una de los guionistas del filme, estuvo nominada al Oscar por el guión de la película Figuras ocultas (2016).
Ewan McGregor ha sido galardonado en los Globos de Oro de 2018 por su papel en la serie Fargo.
Otro filme reciente, Adiós Christopher Robin (2017), también ahonda en el universo del creador de Winnie the Pooh, Alan Alexander Milne. En este filme es Domhnall Gleeson quien da vida al escritor y padre de Christopher Robin, y narra cómo se inspiró para crear el mundo de Winnie the Pooh.
Este filme supone la segunda colaboración entre Ewan McGregor y Marc Forster tras Tránsito (2005).
La película se ha rodado en distintas localizaciones de Inglaterra, como Dover, Windsor o East Sussex.
Los actores Peter Capaldi, Toby Jones, Sophie Okonedo y Mark Gatiss ya habían trabajado con anterioridad en la serie Doctor Who.