Todas las mañanas, Darren (Chris Pine) cuida y limpia la piscina del bloque de apartamentos Tahitian Tiki en la soleada Los Ángeles. Se trata de un ritual zen que este aspirante a filósofo y soñador desventurado lleva a cabo con gran precisión. En parte lo hace porque sólo quiere hacer de su ciudad un lugar mejor. Claro que Darren, un hombre sincero, inútil y desgreñado, está a punto de tocar fondo.
Cuando una misteriosa mujer llamada June Del Rey (DeWanda Wise) aparece en su piscina con una intrigante información, Darren verá entonces la oportunidad de salvar Los Ángeles de una curiosa conspiración. Para llegar al fondo del asunto, se rodea de sus idiosincrásicos amigos: su novia Susan (Jennifer Jason Leigh), instructora de pilates, su terapeuta Dianne (Annette Bening), y su marido Jack (Danny DeVito), un director fracasado que está rodando un documental sobre lo que en realidad podría ser una peligrosa conspiración.