Khabensky es uno de los actores rusos más prolíficos y de mayor éxito, con más de 70 créditos en su haber. Miembro del Instituto Estatal de Teatro, Música y Cine de Leningrado (LGITMiK) desde 1990, los principales papeles de Khabensky incluyen a Lomov en el vodevil "Chekhov Jokes" (Las bromas de Chekhov), diversos papeles en "Vysotsky Times", Matto en "La Strada" de Fellini, Chebutykin en "Tres hermanas" de Chekhov y Estragon (Gogo) en "Esperando a Godot".