Gregory Anderson nació y creció en la ciudad universitaria de Tallahassee, Florida, donde sus padres eran profesores en la Florida A&M University. La primera iniciativa empresarial fue en una escuela elemental, donde él y algunos de sus amigos empezaron su propia empresa de cómics. En el instituto y en la universidad, la política empezó a ocupar un lugar central para Anderson, y se convirtió en el Director del Lobby universitario de la FAMU. Trabajó con la Florida Student Association y fue nominado para ser miembro del Florida Board of Regents. Pocos años después de graduarse por la FAMU, Anderson se puso manos a la obra con su amor por la realización de cine, reuniéndose con sus colegas Will Packer y Rob Hardy, produciendo y distribuyendo el largometraje Trois. Trois se convirtió en una de las 50 películas independientes que consiguió una mayor recaudación de 2000, según el Daily Variety, lo que los llevó al puesto número 34 en la lista del Hollywood Reporter de las 500 Mejores Distribuidoras de Cine del año.