A los diez años de edad, Grey debutó en Broadway en el Eugene ONeil Theatre en la ciudad de New York, interpretando a la nieta de William Shakespeare en la obra de Peter Whelan, "The Herbal Bed", dirigida por Michael Attenboro. Grey comenzó su carrera interpretativa a los siete años de edad cuando cantó como solista en una versión para adultos de "The Ugly Duckling" en Bay Street Theatre en Sag Harbor, New York