Saltó a la fama en 2007 con dos papeles importantes en películas de éxito, No es país para viejos, donde interpretaba al desafortunado ayudante de Tommy Lee Jones, y El asesinato de Jesse James por el cobarde Robert Ford, con Brad Pitt y Casey Affleck, como miembro de la banda de Jesse James. Su primera película fue The Believer/El creyente, con Ryan Gosling.
Ha trabajado regularmente en televisión y quizá sea más conocido por la premiada serie "Deadwood", de David Milch, donde interpretó dos papeles. Actualmente es el protagonista de "Terminator: The Sarah Connor Chronicles".