Cudlitz nació en Nueva Jersey y se mudó a California para asistir a CALARTS donde consiguió un título BFA en Actuación. Desde entonces ha aparecido en más de 15 películas entre las que se incluyen a la ganadora de premios "Band of Brothers", "Grosse Pointe Blank", "El Negociador", "A River Runs Through It" y "Welcome to the Neighborhood".