Graynor tuvo una aparición estelar en varios capítulos de "Los Soprano", con el papel de Caitlin Rucker, la universitaria conflictiva, compañera de habitación de Meadow Soprano. Sus apariciones en los teatros de Nueva York incluyen "Brooklyn Boy", en Broadway, por cuya interpretación ganó en 2005 el premio Clarence Derwent a la actriz más prometedora de los escenarios neoyorkinos, y el éxito del Off-Broadway "Dog Sees God". Graynor actúa actualmente en Broadway en la obra "The Little Dog Laughed".