Conoció a Bam Margera el primer día que ingresó en el instituto y no tardaron en convertirse en amigos. Fundaron "Camp Kill Yourself" (Campamento Mátate) con Brandon Dicamillo y empezaron a rodar vídeos caseros de atrevidos trucos de monopatín y otras tonterías similares.

La serie CKY empezó a hacerse muy popular entre los skaters y él no tardó en convertirse en un héroe underground en todo el país. Pero la popularidad no siempre va acompañada de dinero. En el año 2000 trabajaba de soldador y en una gasolinera cuando Jeff Tremaine y Johnny Knoxville se pusieron en contacto con el equipo de CKY para que participara en la serie "Jackass".

El éxito de la serie y de otros proyectos de CKY le ha permitido ser aún menos convencional. Por ejemplo, tiene la costumbre de hacerse tatuajes en los momentos más inesperados. Uno notable fue el que se hizo tatuar en el pie el 5 de mayo de 2005: "5/10/05, ¡increíble!". ¿Por qué? Acababa de beberse una cerveza realmente buena.