Empezó su carrera en 1986 en el papel del joven Francis Phelan en "Tallo de Hierro" de Héctor Babenco, junto a Jack Nicholson y Meryl Streep. Los créditos de Whaley en televisión incluyen: "Mrs. Harris" junto a Annette Bening, "When Trumpets Fade" y la serie de HBO "Curb Your Enthusiasm". También protagonizó "Homage" con Blythe Danner y "The Wall" con Edward James Olmos. Whaley ha protagonizado numerosas películas para televisión y mini series como "To Dance With The White Dog" con Hume Cronyn y Jessica Tandy, "Fatal Deception" con Helena Bonham Carter y "The Desperate Trail" con Sam Elliot.