Nikki (Asthon Kutcher) dedica su vida a las mujeres y a organizar fiestas en su monumental casa de Hollywood Hills, la cual le alquila a Samantha (Anne Heche), una abogada de mediana edad. No trabaja ni tiene ganas de hacerlo, así que se limita a tratar de convertirse en el amante perfecto. Todo marcha estupendamente, sin ninguna aspiración vital ...