Estudió en la Southern Illinois University con una beca de fútbol. Mientras cursaba sus estudios, firmó con Johnson Publications para trabajar como modelo en su anual Ebony Fashion Fair; después de lo cual Richard retornó a su hogar en Nueva Cork para comenzar a recibir clases de interpretación.

Pronto se convertiría en miembro de la aclamada Negro Ensemble Company. Una serie de papeles de Off-Broadway que culminaron con un protagonista: el legendario boxeador Jack Jonson en la obra de Howard Sackler ganadora del Pulitzer The Great White Hope.

La fama internacional estaba a la vuelta de la esquina. El director Gordon Parks lo escogió para encarnar al famoso detective John Shaft en el hit de los 70 Shaft. Richard volvió a reunirse con el director para la secuela Shafts Big Score!, y retomó el personaje nuevamente en Shaft in Africa (de John Guillermin); en la serie de televisión Shaft; y el remake dirigido por John Singleton en 2000, Shaft.

Por su narración en la miniserie documental The Rise and Fall of Jim Crow, fue honrado con un Peabody Award.