Ha llamado la atención del público de todo el mundo con papeles dramáticos y cómicos a partes iguales. En las últimas dos décadas, ha aparecido en más de sesenta cintas, además de en numerosos proyectos para televisión, y se ha consolidado como monologuista hasta llegar a tener una exitosa carrera dramática. Además de su talento como actor, ha sido guionista y productor.
Pollak empezó como cómico de club a los 10 años de edad y ya era un monologuista profesional con gira propia a los 20. En 1988 le llegó el papel en "Willow", de Ron Howard, tras el cual co-protagonizó su primer papel dramático en "Avalon", de Barry Levinson. Su trabajo en la película de Rob Reiner de 1992 film "Algunos hombres buenos", protagonizada por Tom Cruise, Jack Nicholson y Demi Moore, demostró su capacidad para compartir la gran pantalla con pesos pesados de la actuación. Pollak trabajó después junto a verdaderos iconos como Walter Matthau y Jack Lemmon en "Dos viejos gruñones" y su secuela, "Discordias a la carta". En 1994 le ofrecieron un gran papel junto a Gabriel Byrne, Kevin Spacey, Benicio Del Toro y Chazz Palminteri en "Sospechosos habituales", que se estrenó con un gran éxito en el festival de cine de Cannes y recibió dos Óscar y un premio especial concedido por el National Board of Review en la categoría de "Mejor Reparto". Más tarde ese mismo año, Pollak compartió cartel con Robert De Niro, Joe Pesci y Sharon Stone en la película épica sobre las Vegas de Martin Scorsese "Casino".
A punto de terminar el siglo XX, Variety lo eligió uno de los 10 actores más trabajadores del cine por haber hecho al menos tres películas al año durante la década de los 90.
En 2001 volvió a su primer amor con una gira como cómico monologuista mientras seguía co-protagonizando numerosas películas como "El fin de los días", "Falsas apariencias", "Hostage", "The Santa Clause 2" y "The Santa Clause 3: The Escape Clause".
Luego participó en "Middle Men", de George Gallo, estrenada en la edición de 2009 del festival de Cannes y co-protagonizada por Luke Wilson, Gabriel Macht, Giovanni Ribisi y James Caan. Actualmente está en la post-producción de "Columbus Circle", de la que es co-guionista junto a Gallo, el director del film, y que protagoniza junto a Jason Lee, Selma Blair, Amy Smart, Giovanni Ribisi, Jason Antoon y Beau Bridges.
Comedy Central ha elegido a Pollak uno de los 100 mejores cómicos de todos los tiempos.