Friend se formó en la Webber Douglas Academy of Dramatic Art de Londres. Fue nombrado "nuevo talento destacado" de los premios Satellite Awards en 2005 y también optó al premio al Mejor novel de los British Independent Film Awards.
Su papel más conocido hasta el momento seguramente sea el del Sr. Wickham en la adaptación de 2005 de Orgullo y prejuicio, protagonizada por Keira Knightley y dirigida por Joe Wright.