Es consejero delegado y copresidente de First Look Studios, una distribuidora y financiera líder en el campo del entretenimiento, con cuatro divisiones operativas. First Look Studios se creó en 2005, fruto de la fusión de First Look Media y Capital Entertainment, de Winterstern. Aquel año, Winterstern amplió el catálogo de First Look Studios a casi 700 títulos, cuando negoció la adquisición del fondo de DEJ Productions Inc, una filial de compras y distribución cinematográfica de Blockbuster Inc. Antes de fusionarse con First Look Media, Winterstern cofundó y fue directivo de Capital Entertainment, una empresa consultora y de gestión de inversiones para la industria del entretenimiento.