Nacido y criado en Huntington Beach, California, Lee convirtió su pasatiempo infantil, la patineta, en una carrera profesional. Sin embargo, al mudarse a Los Ángeles, con apenas veinte años de edad, empezó a despertar su interés por la actuación. "Después de ver a Steve Buscemi como el botones en Barton Fink, supe que quería ser actor de cine", dice Lee.
La gran oportunidad para Lee llegó en 1995 con el papel protagónico en la comedia "Mallrats" del escritor y director Kevin Smith, en la que hábilmente interpretó al desconsiderado y necio Brodie Bruce. De allí pasó a protagonizar a Banky en Chasing Amy también dirigida por Smith (por la que recibió el Independent Spirit Award al Mejor Actor de Reparto masculino) y al demoníaco Azrael en la comedia sobrenatural Dogma dirigida por Smith. Volvió a trabajar con Smith en Jay and Silent Bob Strike Back comedia de Dimension Filmes, y más recientemente realizó un cameo en Clerks II.
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