Tras ganar un Premio de la Academia, un Globo de Oro y un premio otorgado por los Críticos Cinematográficos de Los Ángeles (Los Angeles Films Critics Award) por su interpretación en la película de Robert Redford, Gente Corriente, Timothy Hutton siguió protagonizando numerosas películas.
Como miembro de la Compañía New York´s Circle Repertory Company, Hutton dió origen al papel principal en la producción de Broadway "Hechizo de un beso" de Craig Lucas y protagonizó "Babylon Gardens" junto con Maria Louise Parker.
El debut como director de largometrajes de Hutton: la película Mi amigo Ricky fue estrenada en el Festival de Sundance de 1998 ante los aplausos y ovaciones del público. Esta historia poco convencional e iniciática está protagonizada por Kevin Bacon y Mary Stuart Masterson, y muestra al joven actor de 10 años de edad, Evan Rachel Wood; fue estrenada en 1998.