Inició su carrera profesional a los diez años, realizando filmes por medio de un programa de realización cinematográfica para niños prodigio en consonancia con el sistema educativo de Los Ángeles. Tras acabar el bachillerato, se incorporó al ejército donde sirvió por un periodo en Alemania. De regreso a Los Ángeles y al inicio de la veintena, Flannigan adquirió experiencia por su cuenta en la producción de media afrontando cierta cantidad de ocupaciones distintas en una cadena por cable de Los Ángeles, y más tarde en Merv Griffin Enterprises.

A lo largo de cinco años, Flannigan produjo y dirigió cientos de anuncios tanto radiofónicos como televisivos para May Company, tras lo que se vio solicitado como productor para anunciantes de todo el mundo como Pillsbury, Ford y Chevy. Dio el salto al mundo del cine como jefe de producción para una serie de filmes por cable y poco después devino jefe de producción para cuatro largometrajes en el estudio de Roger Corman. Más tarde siguió encargándose de la dirección del estudio cinematográfico irlandés de Roger Corman, en cuyo cargo llegó a producir cuatro títulos más.

Flannigan inició su asociación con Millennium films en 2003.