Hace más de 25 años que es actor profesional. Canadiense de nacimiento, Kapelos logró el reconocimiento con su papel en la obra The second city, en Chicago, que mantuvo durante ocho años. También coprotagonizó, con la Steppenwolf Theater Company, el oscuro drama Vicious, con el entonces desconocido George Clooney. Una generación entera de cinéfilos recuerda a John en la trilogía de Brat Pack dirigida por John Hughes: Dieciséis velas (con el papel de Rudy Rizczyk), El Club de los cinco (como el conserje Carl) y La mujer explosiva (donde daba vida a Dino, el dueño griego de un club de blues).