Elliott se ganó por primera vez el aplauso por su trabajo en Lifeguard, interpretando al socorrista que da nombre a la película. Otros de sus papeles en el cine incluyen Hulk, Cuando éramos soldados (We Were Soldiers), Candidata al poder (The Contender), The Hi-Lo Country, El gran Lebowski (The Big Lebowski), Tombstone: la leyenda de Wyatt Earp (Tombstone), Gettysburg, Hasta el límite (Rush), Prancer, Belleza mortal (Fatal Beauty), De prosfesión: duro (Road House) y Máscara (Mask).
En televisión, Elliott fue nominado al Emmy® y al Globo de Oro® por su papel como Wild Bill Hickok en Buffalo Girls. Otros de sus trabajos para la pequeña pantalla incluyen Conagher, The Quick and the Dead y You Know My Name, todas películas del oeste altamente premiadas. También trabajó en una amplia gama de personajes para televisión que van desde Fail Safe y La rosa amarilla (The Yellow Rose) hasta Once an Eagle y Murder in Texas.