Tras graduarse por la Universidad de Chicago, Dennis Lee se incorporó a Teach for America, una organización sin ánimo de lucro que coloca universitarios recién licenciados en distritos escolares urbanos o rurales que presentan una crónica escasez de docentes. Durante sus años en las aulas, Dennis enseñó a alumnos de guardería y de primer grado, además de cofundar una escuela de arte para estudiantes en peligro de 13 y 14 años en Houston, Texas.

En otoño de 1999, se trasladó a Nueva York para asistir al programa cinematográfico M.F.A. de la Universidad de Columbia. Mientras estaba en la universidad, escribió varios guiones para largometrajes y dirigió cierto número de cortometrajes. El film de tesis de Dennis, finalizado en la primavera de 2003, Jesus Henry Christ (2003), fue objeto de numerosos galardones, entre ellos:

o Medalla de plata, categoría de narrativa, en los Premios de la Academia de estudiantes AMPAS.

o Premio al mejor estudiante de cinematografía americanoasiático del Directors Guild of America, Costa este,

o Primer premio del National Board of Review of Motion Pictures.

o Premio del jurado al mejor corto de estudiante del Festival de cine de comedia norteamericana de la HBO

o Premio al mejor film del Festival de cine de la Universidad de Columbia

En 2005, el guión para largo basado en Jesus Henry Christ fue acreedor del premio All Access Creative Promise del Festival de cine de Tribeca. Ese guión atrajo la atención de los socios de Tribeca Productions, Jane Rosenthal y Robert De Niro, quienes se han sumado al proyecto para producir la cinta.

Por otro lado, Dennis es socio del sello de producción sito en Nueva York, Kulture Machine LLC. Va a dirigir el rodaje de Slay the Bully para New Line Cinema que protagonizaría Ryan Pinkston [la serie Punk´d (2003)].

Dennis logró la Beca de dirección para ABC y Disney Television de 2006, haciendo estrecho seguimiento de series como Cinco hermanos (Brothers and Sisters, 2006) y Mujeres desesperadas (Desperate Housewives, desde 2004).