Anderson creó el personaje para su debut como actor en Clerks, y esta actuación le proporcionó una nominación a Mejor actor revelación en los premios Independent Spirit de 1995. Volvió a trabajar de nuevo con Smith en Dogma y en la versión animada para la televisión de Clerks. También ha recibido una nominación a la Mejor interpretación masculina del Festival de Cine de Chicago por su papel en Love 101 y se le ha podido ver en la película de Peter Bergstrom Something Cool, así como en Rennies Landing.