Nacido y criado en la Costa Este, Schiff comenzó su carrera como Director de teatro en Nueva York y más tarde fundó y fue el Director artístico del Manhattan Repertory Theater donde dirigió producciones de Broadway y off-Broadway. A diferencia de lo que normalmente ocurre, Richard eventualmente se dio cuenta de "que lo que realmente quería hacer era actuar."
Tras participar en algunas producciones locales, obtuvo papeles en varias películas independientes incluyendo la película de Robert Longo: Arena Brains con Michael Stipe, Steve Buscemi y Ray Liotta, antes de mudarse a Los Ángeles .