Después de quince años como agente en la Creative Artists Agency, se asoció con su cliente director Mark Waters para fundar Watermark Pictures en 2005. Mientras trabajaba para la agencia antes mencionada, Tuchinsky representó a Uma Thurman, Bill Murray, Scott Silver, Steve Kloves y muchos otros. Asistió a la Universidad George Washington y se trasladó a Los Ángeles el día después de su graduación. Comenzó su carrera como ayudante de Jay Moloney.