Es un galardonado director que se ha movido con facilidad entre los mundos del cine y la televisión. Para televisión, Kwapis contribuyó a lanzar algunas de las comedias más innovadoras de la última década. Dirigió el episodio piloto de la serie de la NBC "The Office", galardonada con un Emmy y protagonizada por Steve Carell, John Krasinski y Rainn Wilson, y dirigió el primero y el último de los episodios de esta temporada. Kwapis obtuvo una nominación a los Emmy por su trabajo como productor y director de "Malcolm in the Middle" de la FOX. También dirigió los episodios pilotos de la innovadora serie de la HBO "The Larry Sanders Show", y de "The Bernie Mac Show", galardonada en los Emmy. También dirigió episodios de comedias tan aclamadas por la crítica como "Freaks and Geeks" y "Bakersfield, P.D".

Su película "Sexual Life" supuso su debut como guionista y director. "Sexual Life", una adaptación de la obra de teatro de Arthur Schnitzler "La Ronde", se estrenó con excelentes críticas en el Festival de Cine de Los Angeles y se emitió en la Showtime en 2005. En el reparto figuran Anne Heche, Elizabeth Banks y Kerry Washington.

Kwapis estudió cinematografía en la Northwestern University y en la Universidad de California del Sur. Obtuvo el premio Student Academy en arte dramático por la película para su tesis en la USC "For Heaven´s Sake", una adaptación de la ópera cómica en un acto de Mozart Der Schauspieldirektor ("El empresario").