Lillard comenzó su carrera como actor coprotagonizando la película de John Waters Los asesinatos de mamá, con Kathleen Turner y Ricki Lake. Lillard nació en Michigan y creció en California. Asistió a la Escuela Universitaria de las Artes de Pasadena durante varios semestres tras lo que se trasladó a la ciudad de Nueva York para estudiar en la famosa compañía de teatro Circle in the Square.