Jennifer Baichwal nació en Montreal. Su primer documental Let it come Down: The Life of Paul Bowles se estrenó en el Festival Internacional de Cine de Toronto en 1998 y ganó un premio Emmy Internacional al Mejor Documental Artístico.
The Holier it Gets documenta una marcha que Baichwal hizo con su hermano y sus dos hermanas al nacimiento del río Ganges con las cenizas de su padre. La película ganó en Hot Docs 2000 los premios a la Mejor Película Canadiense Independiente y al Mejor Documental Cultural. The True Meaning of Pictures es un largo sobre el trabajo del fotógrafo apalache Shelby Lee Adams. La película se estrenó en el Festival de Toronto de 2002 y en el Festival de Sundance de 2003.
A Baichwal le encargaron hacer en los años 2003 y 2004 cuarenta cortos sobre artistas que en las cuatro últimas décadas habían sido financiados por el Ontario Arts Council. Entres ellos estaban el escritor Michael Ondaatje, el artista Michael Snow, el pianista Eve Egoyan y la dramaturga Judith Thompson. Este trabajo lo hizo junto a Nick de Pencier.