Nacido en Blackburn, Inglaterra, Michael Winterbottom se licenció en Filología Inglesa en Oxford antes de estudiar cine en Bristol y Londres. Rodó varias películas para la televisión (La Linterna Mágica), un documental sobre Ingmar Bergman, galardonado en el Festival de Cine de Valladolid, Forget About Me y Under the Sun - estrenadas en los festivales de cine de Torino y Londres. También dirigió Cracker y Familia, una mini serie en cuatro episodios de la BBC, escritas por Roddy Doyle y estrenadas en el Festival de Cine de Telluride y Toronto. Su primera obra cinematográfica fue Butterfly Kiss, presentada en la Sección Oficial del Festival de Cine de Berlín en 1995.
En 1994 Winterbottom fundó Revolution Films junto al productor Andrew Eaton. Su primera producción fue Go Now, ganadora del Premio BAFTA y que fue presentada en el Festival de Cine de Toronto. En el año 1996 realizó Jude, una adaptación de la novela de Thomas Hardy "Jude el Oscuro" interpretada por Christopher Eccleston y Kate Winslet, presentada en la Quincena de Realizadores del Festival de Cannes y que se llevó el Premio Michael Powell del Festival de Edimburgo. Welcome to Sarajevo fue presentada en la Sección Oficial del Festival de Cannes (1997), y Wonderland (1999) ganó el Premio a la Mejor Película en 1999, otorgado por los British Independent Films Awards. Entre tanto también dirigió I Want You, interpretada por Rachel Weisz y ganadora de un premio especial para cinematografía en la Berlinale. Poco después dirigió una historia de amor en los tiempos de la fiebre del oro El Perdón (2000), presentada en la Sección Oficial del Festival de Berlín. Más tarde dirigió su tercera película presentada en la Sección Oficial del Festival de Cannes (2002), 24 Hour Party People en colaboración con Frank Cottrell Boyce. La película traza la escena musical de Manchester centrándose en el auge y el declive del empresario Tony Wilson de Factory Records.
Más adelante ganó otro Premio BAFTA y el Oso de Oro en el Festival de Berlín en 2003 con In This World, película que se centra en la odisea de dos jóvenes refugiados afganos en su viaje a Londres. Luego dirigió Código 46, presentada en la Sección Oficial de la Bienal de Venecia en 2003, seguido por la revolucionaria Nine Songs, que traza las relaciones sexuales de dos individuos durante más de 12 meses. En 2005 rodó la película Tristram Shandy. Un año más tarde Winterbottom dirigió Camino a Guantánamo (2006) junto a Mat Whitecross. La coproducción narra la historia de la encarcelación de "los tres de Tipton" en Guantánamo. Ganó el Oso de Plata en el Festival de Cine de Berlín (2006) a la Mejor Dirección. Un Corazón Invencible interpretada por Angelina Jolie, basada en las memorias de Marianne Pearl, cuyo marido fue secuestrado y asesinado en Pakistán mientras trabajaba como corresponsal para el Wall Street Journal, fue estrenada fuera de competición en Cannes en 2007.
Génova (2008), interpretada por Colin Firth, narra la historia de un padre y sus dos hijas que intentan superar el fallecimiento trágico de la madre. Fue seleccionada para los festivales de cine de Londres y San Sebastian y también en Toronto. El pasado Festival de Berlín 09 presentó la contundente The Killer Inside Me, sobre un asesino en serie.
Seven Days, su última película, se rodará en varias partes durante los próximos cinco años. La película se centrará en la historia de un hombre encarcelado y su familia y será interpretada por John Simm y Shirley Henderson.