Irving se formó como actriz de teatro en el Conservatorio Norteamericano de Arte Dramático y en la Academia de Música y Arte Dramático de Londres. También protagonizó Las Tres Hermanas, de Chekhov, en el Roundabout Theater. Irving recibió los elogios de la crítica de Broadway por su actuación en Broken Glass, de Arthur Miller, en el Teatro Booth. Por la misma obra, Irving fue nombrada candidata en 1994 a los Premios Drama Desk y Outer Critics Circle. También ha protagonizado las producciones de Amadeus y Heartbreak House escenificadas en Broadway, recibiendo por ésta última otra candidatura al Drama Desk. Por su actuación en Road to Mecca, logró un Premio Obie a la Mejor Actriz, además de ser nuevamente candidata al Drama Desk. En 1991, interpretó el papel protagonista de la obra cuando The Heidi Chronicles se estrenó en Los Ángeles. En el Festival de Teatro de Sante Fe interpretó junto a su madre, Priscilla Pointer, El Zoo de Cristal; y al lado de Madeline Kahn y Victor Garber, Un Espíritu Burlón, de Noel Coward.
