Su último guión ha sido La leyenda de Bagger Vance y anteriormente escribió y dirigió la original comedia romántica Don Juan DeMarco, protagonizada por Johnny Depp, Marlon Brando y Faye Dunaway. También ha escrito Lovers, Liars and Thieves, que planea dirigir en París en 2005.
Antes de entrar en el cine se graduó en psicología por la Universidad de Harvard y fue profesor de psiquiatría infantil en la facultad de medicina de Yale. También formó parte del claustro de profesores de Harvard, fue psicólogo en un hospital de Massachussets y director del programa juvenil de metadona y drogadicción en el oeste del mismo estado.
En 1968 fundó, dirigió y escribió el contenido de The Proposition, una revista satírica que se representó durante diez años en Boston y cuatro años en el off-Broadway. A fin de pagar sus estudios de posgraduado escribió los libros Creator y Satan: His Psychotherapy and Cure by the Unfortunate Dr. Kassler J.S.P.S.. Este último es actualmente uno de los textos obligatorios de la carrera universitaria de literatura contemporánea. Posteriormente adaptó Creator para un largometraje del mismo título, dirigido por Ivan Passar y protagonizado por Peter OToole y Mariel Hemingway. Asimismo, es coguionista de Playing for Keeps, dirigida por Harvey y Bob Weinstein y protagonizada por Marisa Tomei.
