Ha creado papeles en nuevas obras teatrales de Arthur Miller (The Last Yankee, Ride Down Mount Morgan, Broken Glass), Edward Albee (The Lady from Dubuque), David Hare (The Secret Rapture) y Neil Simon (The Dinner Party), por nombrar algunos de los dramaturgos con los que ha colaborado. Conroy estudió en la Drama Division de la Juilliard School y después salió de gira con The Acting Company, fundada por John Houseman, antes de emprender una larga carrera teatral en Broadway y en el off Broadway con compañías como el Lincoln Center y el Joseph Papp Public Theatre. Ha tenido el honor de compartir el escenario con Irene Worth y otros grandes del teatro norteamericano, consiguiendo en el proceso una nominación a los Tony por su interpretación en The Ride Down Mount Morgan y nominaciones a los Drama Desk por In The Summer House, Otelo y The Rehearsal. Ha recibido el premio Drama Desk por su interpretación en The Secret Rapture y un premio Obie por The Last Yankee de Arthur Miller. Más recientemente, Conroy fue nominada para un Emmy en la categoría de mejor actriz por su interpretación de Ruth Fisher en la premiada serie de la HBO Six Feet Under.