Durante los primeros diez años de su carrera, trabajó en obras de teatro en el instituto, se licenció en Arte Dramático por la Universidad de California, Irvine y estudió interpretación con Tony Barr en el Film Actors Workshop.

Tras un año infructuoso en Nueva York, volvió a Los Ángeles y, aconsejado por Tony Barr, comenzó a concentrarse únicamente en la comedia. Comenzó a estudiar con el famoso grupo de comedia e improvisación "The Groundlings" en 1982. Un año después, tras ser aceptado en "The Sunday Company", Jon consiguió su primer empleo como actor durante dos semanas en la serie de televisión "The Paper Chase: the Second Year". Como pensaba que ya tenía el futuro resuelto, dejó su empleo en una tienda de ropa y acabó colocándose como mensajero. ¡¡No le salió ni un trabajo como actor durante los siguientes tres años!! Luego, en septiembre de 1984, fue aceptado como miembro principal de la compañía The Groundlings.

El 28 de marzo de 1985 The Groundlings aparecieron en "The Tonight Show with Johnny Carson". Aquí fue donde Jon presentó a su personaje "Tommy Flanagan de Mentirosos Patológicos Anónimos". Tuvo tanto éxito que contrató un agente, consiguió un papel en una película ("Last Resort") y en una serie ("Foley Square") el mismo día, puso voz a unos dibujos animados ("La tostadora valiente ") y obtuvo la mejor oportunidad de su carrera (con las recomendaciones de Larraine Newman y Charles Grodin): actuar "Saturday Night Live". Y sólo era septiembre de 1985.

Fue el primer actor invitado famoso de la serie "Friends" y apareció como estrella invitada en "Seinfeld" esa misma semana. En 2005, apareció tres veces como estrella invitada en la serie de éxito "Las Vegas" encarnando a un personaje habitual. En 2006, le ofrecieron interpretar (y aceptó) a un personaje habitual en la serie de éxito "Dos hombres y medio", donde encarna al antagonista de Charlie Sheen, Archie Baldwin.