Empezó a rodar cortos estando aún en el instituto. Siguió haciendo películas mientras estudiaba para guionista en la Universidad Brown y, posteriormente, en la Escuela Tisch de Bellas Artes de la Universidad de Nueva York, donde escribió y dirigió el corto Tick que se estrenó en el Festival de Sundance en 1996.
Regresó a Sundance con su primer largo, Safe Men, una comedia que escribió y dirigió. Es el coautor de los guiones de Los padres de ella y Zoolander (Un descerebrado de moda), además de escribir varios de la aclamada serie de televisión Undeclared.