Es uno de los actores más solicitados de la industria, con más de 200 créditos en el cine y la televisión en más de 25 años de carrera. Próximamente, lo veremos en películas independientes como: "Hard Breakers" y "Death Keeps Coming".

Los aficionados de la televisión lo verán pronto en un papel recurrente en la nueva serie de la cadena FOX: "Glee". Tobolowsky participó también recientemente de forma regular en la exitosa serie de la cadena NBC: "Héroes". Anteriormente tuvo participaciones recurrentes en la serie de películas del oeste de la cadena HBO: "Deadwood " y la serie de la cadena CBS: "CSI: Miami". Además, ha participado como artista invitado en docenas de series, incluyendo: "The New Adventures of Old Christine", "Entourage: Juego de Hollywood - El séquito", "Boston Legal", "Mujeres desesperadas", "Entre fantasmas", "Curb Your Enthusiasm", "The Closer", "Will & Grace", "El ala oeste de la Casa Blanca" y " Seinfeld", por nombrar sólo algunas.

Tobolowsky sigue siendo reconocido por su trabajo en el papel de Ned Ryerson en la exitosa comedia de 1993 de Harold Ramis: "Atrapado en el tiempo", protagonizada por Bill Murray.