Tom Hollander creció en Oxford, estudió en una escuela local y más tarde literatura inglesa en Cambridge. Durante sus años universitarios fue miembro de la legendaria Cambridge Footlights Revue, interpretando entre otros a Cyrano de Bergerac en el Arts Theatre, dirigida por Sam Mendes. Inicio su carrera en el teatro y en 1991 estuvo nominado para el premio Ian Charleson por su interpretación de Celia en Check By Jowl, una producción que sólo contaba con actores masculinos.