Nacido en Nueva York, ha producido y dirigido más de cincuenta películas para televisión, miniseries y largometrajes, entre los que se cuentan: The Burning Bed (1984), protagonizada por Farrah Fawcett, como una mujer maltratada por su marido; Shattered Spirits (1986), protagonizada por Martin Sheen, acerca del alcoholismo; Sweet Hearts Dance (Los enredos de la vida, 1988); Forgotten Prisoners, sobre el trabajo de Amnistía Internacional, e Hiroshima (ambas de 1990); Hear no evil (Sombras en el silencio, 1993); Our Guys (1999), basada en la historia real de una violación en una pequeña ciudad; Blonde (2001), una miniserie sobre Marilyn Monroe; The Book of Ruth (2004), basado en el libro The Crooked E: The Unshredded Truth About Enron (2003).

Además, ha producido y dirigido el largometraje Breaking Up (1997), protagonizado por Russell Crowe y Salma Hayek, así como Steal This Movie (2000), protagonizada por Vincent D’Onofrio.

Las películas de Greenwald han recibido numerosos premios y nominaciones: 25 nominaciones a los Premios Emmy, dos nominaciones a los Globos de Oro, el Premio Peabody, el Premio Robert Wood Johnson y ocho Premios a la Excelencia del Film Advisory Board. En el año 2002 fue galardonado con el Premio al Productor del Año del American Film Institute.

Robert Greenwald, con Danny Goldberg y Victor Goldberg, creó la editorial RDV Books que, en asociación con Akashic Press, editó en septiembre de 2002 It’s A Free Country, una recopilación de textos acerca de la erosión de las libertades civiles que se produjo en Estados Unidos a partir de los atentados del 11-S.

En 2002, Greenwald y Mike Farrel fundaron Artists United, una agrupación de actores entre otros opositores a la guerra de Iraq, y además forma parte de la junta de directores de A Place Called Home, un programa que se está desarrollando en Los Ángeles para proporcionar a los jóvenes en riesgo de la zona sur central de la ciudad un lugar seguro donde estar después del colegio.