Junto a su hermano alcanzaron fama internacional en 1998 cuando el humor al estilo Farrelly sorprendió al mundo con la hilarante Algo pasa con Mary, con Ben Stiller, Cameron Diaz y Matt Dillon. El fenómeno cómico recaudó más de 350 millones de dólares en todo el mundo y ganó numerosos premios entre los que destacaremos el Premio del Círculo de la Crítica de Cine de Nueva York a la Mejor Actriz (Cameron Diaz), el Premio Selección de los Espectadores a la Mejor Comedia y cuatro Premios MTV Movie, además de ser nominada a dos Globos de Oro (Mejor Comedia entre ellos).También fueron nombrados Guionistas del Año en el ShoWest 1999 por la Asociación Nacional de Exhibidores.
Su primera oportunidad surgió cuando Eddie Murphy se interesó por un guión escrito por Peter, Dust to Dust, que había escrito con un manual para guionistas. Peter se mudó a Los Ángeles y Bobby no tardó en seguirle. Entre los dos escribieron una docena de guiones que aún siguen en el cajón, además de varias adaptaciones (producidas) y guiones para televisión, entre ellos el escandaloso episodio virgen de Seinfeld. Después de casi diez años, aún no habían hecho una película y decidieron tomar cartas en el asunto. Con Peter como director y Bobby como co-productor, consiguieron poner en pie una comedia de muy bajo presupuesto, Dos tontos muy tontos, con Jim Carrey y Jeff Daniels, que se convirtió en un auténtico bombazo con una recaudación de más de 340 millones de dólares en todo el mundo. Hollywood empezó a interesarse por los hermanos Farrelly. Había nacido un estilo irreverente, sin tabúes, como lo demostraron sus siguientes películas, la sátira sobre forofos de las boleras Vaya par de idiotas, la atrevida comedia romántica Algo pasa con Mary, la alocada comedia sobre el desdoblamiento de personalidad Yo, yo mismo e Irene, la escandalosa reflexión sobre la belleza Amor ciego y la incursión en los problemas fraternales Pegado a ti. En 1998 escribieron y produjeron la comedia No puedo perderte por algo tan tonto como el sexo, que adaptaron con el director y guionista Michael Corrente a partir de la primera novela de Peter.