Richard Shepard nació y se crió en Nueva York. Asistió a la escuela de cinematografía de la NYU, aunque no se graduó al no aprobar la asignatura obligatoria de ciencias.
En el transcurso de su carrera, Shepard ha escrito, dirigido y producido seis películas independientes, ha escrito numerosos guiones para los estudios, ha dirigido televisión premiada con el Emmy y una vez despidió a Shelley Winters.
Shepard ha sido nominado recientemente a los premios Emmy 2007 por la dirección del piloto de la serie de ABC Betty la fea. Previamente había Ganado el premio Director´s Guild of America por la misma serie. Shepard también ha dirigido para televisión el capítulo piloto de Mentes criminales para CBS.