Fue candidato al Oscar, por su trabajo en la película de Steven Soderbergh "Traffic". El filme ganó cuatro premios de la Academia, y fue nominado para la Mejor Película. A lo largo de su distinguida carrera, Herskovitz trabajó como director, escritor, y productor de películas tanto para cine como para televisión.
Herskovitz nació en Philadelphia, y estudió en la Universidad Brandeis. Luego estudió en el Instituto de Filmación Americano (AFI), en donde conoció a Zwick en 1975. Comenzó su carrera escribiendo y dirigiendo varias series de televisión, entre ellas "Family" y "The White Shadow". La primera vez que trabajó en conjunto con Zwick fue para co-escribir la película de televisión de 1983 "Special Bulletin", Por su trabajo en la serie,.ganó dos premios Emmy, al Mejor Especial de Drama y al Mejor Escritor de una Serie Limitada o Especial, y el premio del Gremio de Escritores de América, más el Humanitas .
En 1985, Herskovitz y Zwick se asociaron y formaron la compañía The Bedford Falls, cuyo primer trabajo fue la serie de televisión "thirtysomething". En su cuarta temporada en el canal ABC, la serie otorgó a Herskovitz gran cantidad de honores, entre ellos dos premios Emmy a una Serie Dramática en 1988, al Escritor de una Serie Dramática, un premio del Gremio de Escritores de América, y el Premio Peabody
Tras este éxito Herskovitz y Zwick produjeron tres aclamadas series de televisión, bajo la firma Bedford Falls: "My So-Called Life", que el fue el trampolín para la carrera de Claire Danes; "Relativity"; y "Once and Again", por la cual Herskovitz ganó su tercer premio Humanitas.
Herskovitz se preocupa mucho por la ecología, y es miembro de varias organizaciones dedicadas a la conservación de los preciosos recursos naturales de América. Recientemente fue elegido Presidente del Gremio de Productores de América.