Debra Monk ha aparecido en numerosas producciones de Broadway incluyendo Ah! Wilderness de Eugene O"Neill y Company de Stephen Sondheim. Ganó un premio Tony por su trabajo en Redwood curtain, y recibió una nominación para los mismos premios por Steel Pier y Picnic. Fuera de Broadway sus trabajos incluyen Death defying acts, Assassins y The time of the cuckoo, por la que recibió el premio Obie Award.