Ha obtenido en 2006 dos nominaciones a los Emmy: una por su aparición en la telecomedia "Two and a Half Men", con su hijo Charlie Sheen, y otra por su papel en la aclamada serie de la NBC "El ala oeste" creada por Aaron Sorkin. Durante su "mandato" de siete años como el Presidente Josiah Bartlet, Sheen también ha ganado un Globo de Oro al Mejor Actor de Serie Dramática y ha cosechado otras cuatro nominaciones a los Globos de Oro y cinco nominaciones adicionales a los Emmy en la misma categoría.

Sheen ganó su primer Emmy en 1994 por su participación como artista invitado en la comedia "Murphy Brown". Anteriormente, había ganado una nominación a los Emmy por su interpretación en "The execution of Private Slovik" y fue nominado a los Globos de Oro por su retrato de John Dean en "Ambición ciega" y John F. Kennedy en "Kennedy".

Nacido y criado en Dayton, Ohio, Sheen atrajo la atención de la crítica por primera vez cuando protagonizó la producción de Broadway "The Subject Was Roses". Posteriormente fue nominado a los Globos de Oro por su reinterpretación de ese papel en la versión de la obra para la gran pantalla (1968).