Después de ver la película, Cooley High, George Tillman, Jr. de Milwaukee, Wisconsin encontró la inspiración para hacer filmes por su cuenta. En 1994, George escribió el guión y dirigió su primer largometraje, Scenes For The Soul. Se rodó completamente en Chicago, utilizando el talento y los recursos locales. En total la película costó 150.000 dólares y atrajo la atención de Doug McHenry y George Jackson que la compraron para Savoy Pictures por un millón de dólares. Después de ese momento de éxito, George comenzó a darle forma a un guión basado ligeramente en su propia vida, Líos de familia (Soul Food).
Líos de familia (Soul Food) comenzó su producción el 6 de noviembre de 1996 con un agotador plan de rodaje de 30 días y un reparto que incluía a Vanessa Williams, Vivica A. Fox, Nia Long, Mekhi Phifer, Michael Beach, Irma P. Hall y Brandon Hammond. Con un presupuesto modesto de 7 millones de dólares, Líos de familia (Soul Food) se estrenó con éxito tanto financiero como de crítica, recaudando más de 43 millones de dólares en el mercado estadounidense. Como resultado, George y su socio productor, Bob Teitel, firmaron un acuerdo de primera opción con Fox 2000. State Street Pictures fue el nuevo nombre de la compañía, como referencia a sus primeros años como equipo de realización en Chicago.
El siguiente trabajo de George en la dirección fue Hombres de honor (Men of Honor), una historia épica inspirada en la vida de Carl Brashear, un hombre que peleó contra obstáculos como el racismo, la falta de formación y la pérdida de su pierna para convertirse en el primer afro-americano buceador de gran profundidad de la Marina de Estados Unidos. La película fue protagonizada por el ganador del Oscar® Cuba Gooding, Jr. y Robert De Niro con un reparto estelar que incluía a Charlize Theron, Michael Rapaport, Lonette McKee, Glynn Turman y Hal Holbrook. La película se estrenó internacionalmente el 10 de noviembre de 2000 recaudando 85 millones de dólares en la taquilla de todo el mundo.
Después del éxito de Hombres de honor (Men of Honor), George se aventuró en el mundo de la producción. Además de su papel como productor ejecutivo en su adorada Soul Food: The Series para la cadena de televisión Showtime, George coprodujo, con su socio Bob Teitel, el filme de MGM, La barbería (Barbershop). Tim Story dirigió la comedia que contaba un día en la vida de una barbería en el sur de Chicago. La película fue protagonizada por Ice Cube, Anthony Anderson, Sean Patrick Thomas, Eve y Cedric The Entertainer. Apreciada por igual en todo el mundo por el público y la crítica, La barbería (Barbershop) se estrenó el 13 de septiembre de 2002 rompiendo el record de taquilla. Con una recaudación de taquilla dentro de Estados Unidos de más de 75 millones de dólares, La barbería (Barbershop) se convirtió en el filme de tema afro-americano más rentable de todos los tiempos.
Rápidamente, pisándole los talones a La barbería (Barbershop) llegó la secuela, La barbería 2: vuelta al negocio (Barbershop 2: Back In Business), que se estrenó el 6 de febrero de 2004. La película la dirigió Kevin Rodney Sullivan, y fue número uno en taquilla la semana de su estreno, con más recaudación que su predecesora, sumando más de 24,2 millones de dólares. El éxito de estas dos películas dieron por resultado otros dos productos: el filme Salón de belleza (Beauty Shop), protagonizada por Queen Latifah, Kevin Bacon, Alicia Silverstone y Djimon Hounsou, y la serie de televisión basada en la película original para la cadena Showtime.
George, junto a su socio Bob Teitel, siguió a su éxito con la franquicia de La barbería (Barbershop) con la película para Fox Searchlight/Fox 2000, Sobre ruedas (Roll Bounce) en 2005. La comedia de superación de la pubertad ambientada en los años 70 contó con un reparto estelar que incluía a Bow Wow, Chi McBride, Khleo Thomas, Mike Epps, Meagan Good, Nick Cannon y Kellita Smith. El filme fue dirigido por Malcolm D. Lee.
George volvió a su silla de director en 2007 para dirigir la película biográfica Notorious para Fox Searchlight. Esta historia al límite sobre la vida del rapero asesinado Notorious B.I.G. demostró ser el vehículo perfecto para la sofisticación y el estilo directorial de George. Protagonizada por el desconocido Jamal Woolard como Christopher "Notorious Big" Wallace, el filme también cuenta con el talento de artistas como Derek Luke en el papel de Sean "Puffy" Combs, la nominada al Oscar® Angela Bassett como Voletta Wallace y Anthony Mackie como Tupac Shakur. El filme se estrenó en enero de 2009 y recaudó ese mes 23 millones de dólares.