Tras debutar delante de la cámara en 1989, enseguida se unió al reparto del programa de humor ganador de un Premio Emmy "In Living Color".
Shawn y Marlon Wayans crearon y protagonizaron la comedia de situación "The Wayans Bros.", la primera serie de WB cuyos derechos de difusión se vendieron a otras cadenas tras cinco años en la hora de más audiencia de la cadena.