Se licenció en Ciencias Políticas en la Universidad de Sussex (Inglaterra) en 1991. En 1992, Stillman se trasladó a Praga con la intención de crear una compañía de servicios de producción para facilitar la labor a los cineastas que desearan rodar en la República Checa. Al año siguiente creó Stillking Films. La compañía ha evolucionado desde entonces hasta convertirse en una productora internacional que produce películas y anuncios de televisión, además de proporcionar servicios de producción en la República Checa, Sudáfrica, Italia y el Reino Unido. Una oficina en Los Ángeles proporciona apoyo adicional a los cineastas americanos.