Empezó su carrera de actriz a los cinco años, como protagonista de una producción local de Chicken Little. Desde entonces, ha intervenido
en un obra de teatro off Broadway, en una gira teatral por EE.UU., ha trabajado en el teatro con Elaine Stritch y actuado bajo la dirección de Darren Star. Ashley estudió artes del espectáculo, especializándose en teatro musical en el Otterbein College. Trabaja en cine, televisión, teatro, publicidad televisiva, como presentadora, en fotografías de publicaciones, en series de internet y en improvisación teatral.