Wilkinson, nacido y criado en Filadelfia, Estados Unidos, estudió cinematografía en la Universidad de Temple. Posteriormente comenzó a hacer documentales y vídeos industriales, que hicieron que Mark Rydell lo contratara como director de segunda unidad para su película "Cuando el río crece".

Mientras dirigía la productora de Rydell, Wilkinson conoció al novelista Stephen Rivele y colaboró con él en un guión original que vendieron a Handmade Films, la productora de George Harrison.

Esta colaboración hizo que Oliver Stone los contratara para escribir el guión de la multipremiada película "Nixon".