Reconocido con el Tony y el Obie, fue objeto del premio Humanitas de 2005 por su guión del telefilm Lackawanna Blues (2005) para la HBO. El guión surgió de su propia y homónima pieza teatral. Lackawanna Blues tuvo première en el New York Public Theater, deviniendo el debut de Santiago-Hudson en la labor de guionista, quien lo escribió como homenaje a la mujer que le crió. Santiago-Hudson resulta un actor con talento y experimentado que al tiempo es una fuerza de la naturaleza. Se mueva con facilidad a través de los mundos del teatro, el cine, y la televisión, y ha ido amasando reconocimiento en los tres ámbitos. A Ruben le place el reto de interpretar "hombres fuertes, pero sensibles e inteligentes... hombres que afrontan grandes adversidades y fragilidades elementales." Se deshace por encarnar a Ricardo III.En 1996, el actor recibió el Tony al mejor actor por la aplaudida ...
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