Nacido en Washington D.C., Dobkin se graduó con honores en 1991 de la Escuela Tisch de Artes Cinematográficas y Televisión de la Universidad de Nueva York. Él había iniciado su carrera seis años antes como ayudante del encargado de producción en la película de John Schlesinger: Los creyentes. Mientras seguía sus estudios cinematográficos, trabajó para Warner Bros. en la división de desarrollo. Su trabajo de tesis para la universidad: "57th Street Serenade," le hizo ganar varios premios a nivel nacional e internacional, incluyendo los Premios C.I.N.E. Eagle y Gold en el prestigioso Festival de Edinburgo de 1992. Después de su graduación, se trasladó a Los Ángeles para seguir su carrera como director.

Atrayendo rápidamente la atención de varias compañías disqueras, Dobkin hizo su début en el mundo de la música con dos video clips para el rapero Tupac Shakur, y ambos fueron discos de platino.