Nació en Montreal hijo de padres estonios, Kivilo se trasladó a Toronto a principios de los años 70 y después de un año en un programa de cine en la York University comenzó su carrera en la dirección de fotografía y cámara, rodando documentales y cortometrajes entre los que se incluye Boys and Girls, que ganó el Oscar® en 1984. En poco tiempo empezó a dirigir y rodar vídeos musicales y anuncios publicitarios, muchos de los cuales fueron ganadores de los premios Bessie, Clio y Cannes, antes de dedicarse a tiempo completo al cine.